利用他的职权，在城中权贵之间大肆走动关系，结识了不少以前难得一见的当朝权贵，加上他出手大方，而且他的产业里面稀罕玩意儿层出不穷，时不时的会送一些小礼物给各个权贵们，所以他在接手了御龙直之后，很快就获得了不少当朝大员的赏识。
其中高怀远跑的最勤的恐怕还是要算是杨府了，这个杨府可不是一般的人家，而是当今皇后义兄杨次山之子杨谷和杨石的府邸，之所以他会如此重视和二杨兄弟的交往，还是因为此二人在当朝之中的影响力，旁的不说，单单是他们二人乃是杨皇后的侄子，就足以让高怀远没事多跑几趟了。
而且这二人也非等闲之辈，杨谷官至太傅，保宁军节度使，充万寿观察使，永宁郡王。杨石以贵戚赐第初任承信郎，嘉泰四年（1204）时金国强大，金人颇骄，自持善骑射，轻视宋人。杨石从容起立，英姿勃发，挽弓搭箭，三发三中，使金使气沮。由扬州观察使进保宁承宣使。保宁节度使。进封信安郡侯。
还有就是这二位虽然位高权重，但是一般情况下，却很少参与朝政，所以和他们的父亲杨次山一样，在朝中颇有贤名，但是只要他们出面说话，却对政事影响力颇大，杨皇后很能听进这二人的话。
所以高怀远料定，假如有朝一日史弥远要发动政变，贬黜太子的话，这二人必为史弥远所用，所以高怀远在对待这二人的时候，十分尽心，隔三岔五的会到他们府中以巡查侍卫的名义，参见一下他们，并且对他们二人非常恭敬，而杨谷、杨石两兄弟听闻了杨皇后赏赐高怀远玉带一事之后，也对他颇为另眼看待，视他为自己人，说话也颇为客气，加上隔三岔五的时不时会收到高怀远的一些稀奇礼物，所以没多长时间，高怀远便可以自有出入他们的府邸，甚至还可以闲聊一些政事。
从他们闲聊之中，高怀远偶然说出的一些见解，就连杨谷、杨石兄弟对高怀远也不得不点头称赞，所以时间一长，他们之间的关系也相处的更加融
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