里欧伊万与丹尼斯原本应该是对立双方，一个是囚犯一个是典狱长，这两人就像拴在一根绳上的两只蚂蚱，两人的关系很微妙，立场是相对的，利益却是共同的。
掌控万亿财富的里欧伊万在米国政府眼中无异于一个超级大宝藏，即便不能得到也决不能让这笔惊天财富旁落，双方比的是耐性，熬的是时间，想当年老伊万获得这笔惊天财富的幕后推手就是米国某位当权者，然而他凭借自己卓绝的经济才能把一笔有限的资金滚雪球般疾速壮大，最终成了一次震撼全球经济的大雪崩。
以前老伊万对米国政府仍抱有幻想，到头来换来的是一次又一次的无耻欺骗，如果不是他的银行家团队手中掌控着那笔可以撬动国家经济的惊天财富只怕早已经死了不知道多少回了，心灰意冷的老伊万第一次有了逃离这个监狱的念头，其实真正想逃离的是那个让他失望透顶的政府。
其实当初创立死亡勇者游戏并不是老伊万的主意，真正想从中获取高额利益的是丹尼斯上校，他是个贪婪凶狠的家伙，在岛上建立纳森特斯监狱时就有意把这座保存完整的角斗场变成敛财工具，但他需要借助老伊万的人脉和财力为自己达成目的。
老伊万的头脑远比丹尼斯想像中的更聪明，他大力支持举办死亡勇者游戏，无论是经济上的还是人脉上的，短短两年时间他就成功掌握了游戏的主导权和纳森特斯监狱绝大部分经济来源，把很多人的利益跟自己牢牢捆绑在了一起，包括典狱长丹尼斯上校本人。
纳森特斯监狱可以没有任何囚犯，甚至可以没有丹尼斯上校，但没有了里欧伊万不行，因为他是这座岛上监狱的经济命脉。
两名勇者今晚的精彩表现让丹尼斯兴奋不已，这两人不仅是他的摇钱树，而且是他夺回死亡勇者游戏掌控权的关键人物，只要他们能解决掉老伊万手下的四大天使就有可能夺取游戏的掌控权，到那时候没有老伊万也能靠游戏赚取的高额利润支撑整座监狱的经济
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