"上兵伐谋，其次伐交，其次伐兵，其下攻城。"
举凡在战略上有重要意义的城市，均是城厚墙高，沟河护城，易守难攻，能以少胜多，故以孙子的用兵如神，仍以攻城为不得已的下下之策。
常把这几句军事名言挂在口边的寇仲，对此更有全面深刻的体会。竟陵一战，他是守城者；今仗黎阳，则成为攻方。
若有选择，他会劝窦建德只围不攻，但问题是李世准备充足，城内储粮足可捱上一年半载，其次是如敌人援军来救，外夹击下，他们将从主动沦为被动。
经研究商讨后，他们决定采取四面包围，日夜不停轮番猛攻的战略，以瓦解敌人的斗志体力。黎阳城外诱敌突袭之战，他们歼灭敌军达万人之众，大幅削弱守城正规军的实力，剩下之数不过二万人，要稳守如此规模的城池，黎阳必须全军出动。换句话说，窦军可以休息，唐军则没有这福气运道，可见城外一战的关键性。
窦建德今趟攻打黎阳是志在必得，援军不住从寿春和许城开来，到此刻总兵力超过十五万人，不停地加重对黎阳守军的压力。
一切辎重供应更是准备充足，因为要攻破敌方的深沟高垒，只凭步骑兵和一般刀剑弓矢是绝对没有可能。所以必须在攻城器械、物资和组织方面准备妥当，尤其轮番日以继夜的猛攻，各方面的要求更是严苛。
首先是建造可移动的望台"巢车"和"楼车"，俾能在高处窥望城内的情况，或发箭助攻。
了敌后必须攻敌，攻城战的第一步是"越壕"，只有成功越过黎阳城的护城河，攻城的器械和敢死队才有机会接近城墙，展开攻城战。窦建德和刘黑闼均是攻城的老手，战事开始立即截断护城河的水源，采取"塞其水源，浅其闸口"之法，待其水浅后，再囊土运石，以装满土石的车子直接推入壕
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