当初派太史慈、于禁攻打高丽半岛时，吕布一直担心会战败，要知道，历史上隋炀帝举全国兵力攻打了三次高丽也都惨败而归，唐太宗攻打了两次虽屡取胜绩，但并未伤及高句丽之根本，只到唐高宗时期大将李绩和薛仁贵才将高句丽平定。
在筹划该怎样攻打高丽半岛时，隋炀帝三次攻打高句丽和唐太宗两攻高句丽便成了吕布钻研的现实军事反面教材，正面教材只有唐高宗李治时期李绩和薛仁贵平灭高句丽那一场算得上，但也只能算做是参考，因为高句丽的三分之二领土都在后世的东北三省，不同于百济、三韩全部领土都在那个后世的高丽半岛。
首先是一定要确保好后勤保障，军粮运输不能出现问题，这是防止功亏一篑的关键，所以他让对自己忠心耿耿的高顺在后面都督粮草，这也是吸取杨广放不靠谱的杨孝感在后方都督粮草的教训。
其次，全面吸取杨广的教训，在对前线指挥上不能过于保守，让下面的武将见机行事、随机应变。不能将所有决策都要由自己一个人来裁决，那样就会导致了作战不灵活，不能把握战机。杨广那厮是一个军事上的半瓶子醋，空有百万大军却无法发挥力量上的优势，他基本上没有采取任何有效的战略战术手段，对高丽方面也基本上一无所知，面对敌人的多次诈降竟然屡屡上当，不知敌、不懂分合之道、不知虚实，这样的人做统帅不败才怪了。
吕布虽然说不上是战争天才，但他的军事造诣和军事经验远超过现在任何一个敌方统帅，敌方的任何军事行动都在他的掌握之中，知己知彼。百战不殆。
隋唐时期攻打高丽之所以那么困难，是因为那时的高丽是东汉末年高句丽将三韩、扶余等大部分国家吞并成立的国家，国力比东汉末年强了十倍不止，东汉末年的高句丽只是东北亚地区众多小国里面规模最大的而已，跟几百年后的高句丽没法比，不过它在这东汉末年毕竟是东北地区最强的国家。但历史上曹魏的二流武将母丘倹
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