袁世凯于一九一六年的六月六日去世，孙中山及其党众已无袁可反，但政权仍在北洋手中。中华革命党停止了军事行动，孙中山虽公开声明“恢复约法，尊重国会”，但政治大局上却插不上手，北洋掌实权者根本不理他。在这种局面下，他的党羽蒋介石再次来到上海滩，感到在政治上殊乏出路，决定另谋生计了。
从一九一六年到一九二二年的六年中，蒋介石一直与孙中山保持联系，并且时有来往。在大哥陈其美被袁世凯干掉后，蒋介石虽已直接投靠孙中山，但孙中山本人无所施展，一时之间，亦难有作为。
要在上海滩混，不能不结交头号闻人黄金荣，黄以法租界巡捕，包揽鸦片销售，成为黑社会的头子，杜月笙即出其门下。自民国成立以后的二十年间，正是黄金荣的黄金时代，据黄氏管家程锡文的回忆，蒋介石风闻这位大亨的势力，曾托虞洽卿介绍，拜黄金荣为先生，亦就是投了门生帖子。蒋介石北伐后，以总司令身份回到上海，黄金荣虽退还了门生帖子，但蒋仍亲自登门拜访，以示尊礼，黄亦为蒋军提供十万元慰荣金。到一九四七年，黄金荣八十大寿，蒋介石以总统之尊，在军书旁午之际，于农历十一月初五亲自到黄家花园拜寿，还磕了头，黄金荣急忙起立搀扶。(据程锡文《我当黄金荣管家的回忆》)足见黄蒋师徒关系，绝非虚传，不惜以国君之尊，履行江湖规矩。
孙中山搞革命，知道没钱不行，他很早就把念头动到开号子、炒股票上面，这一眼光，确比傻乎乎其他革命狂或北洋军阀高杆。杨荫溥在《中国交易所论》第一编《交易所总论》中就指出：“我国之证券交易法，颁布于民国三年。……民国五年冬，虞洽卿与孙前总理鉴于上海有设立交易所之必要，因有组织上海交易所之动议。拟具章程及说明书，呈请农商部核准，而当时部批，仅准证券一项，因未举办。”由此可见，开号子、炒股票，孙中山于此道乃是先知先觉……只是他时运不济，申请经营的证券、花纱
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